初试云雨情（第6回）
袭人原是贾母的丫鬟，本名珍珠，因心地纯良、恪尽职守被派去服侍宝玉。宝玉根据“花气袭人知昼暖”的诗句为她改名。在第六回中，她与宝玉“初试云雨情”，自此在宝玉房中确立了特殊的地位，被默认为未来的姨娘。
情切切良宵花解语（第19回）
袭人回家探亲，家人想为她赎身。袭人深知在封建社会，一个丫鬟被赎身后可能面临更不可控的命运，因此坚决拒绝，并以此事为引，用“离开”来试探和规劝宝玉。她向宝玉提出三个条件：不许再说“死”之类的狠话、要假装喜欢读书、不许再吃女孩嘴上的胭脂。宝玉一一答应。这一情节既体现了她对自身命运的清醒认识和掌控，也展现了她规劝宝玉“上进”以巩固自己地位的心思。
向王夫人进言（第34回）
这是袭人命运的重要转折点。在宝玉挨打后，袭人向王夫人进言，认为宝玉年岁渐长，应与园中的姐妹们（暗指黛玉等人）保持距离，以免生出“不才之事”，建议让宝玉搬出大观园。这番话深得王夫人之心，王夫人因此对她大加赞赏，不仅将她的月钱提升到姨娘的级别，还暗中将她视为宝玉未来的“屋里人”，给予了极大的信任。
误踢吐血（第30回）
宝玉因心情烦闷，开门时误将前来开门的袭人当成小丫头，一脚踢在肋上。袭人当晚便吐血，但她为了顾全宝玉的名声和自己的体面，强忍痛苦，不让声张。这一情节既表现了宝玉的任性，也凸显了袭人处处为宝玉着想、隐忍周全的性格。
最终结局
根据判词和通行本的结局，贾府败落后，宝玉出家。袭人最终嫁给了与宝玉有过交往的戏子蒋玉菡。在宝玉与蒋玉菡交换汗巾（大红茜香罗）时，宝玉曾将蒋玉菡的汗巾转赠给袭人，这根汗巾最终成了她与蒋玉菡的姻缘信物。
初试云雨情（第6回）
……宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。
误踢吐血（第30回）
宝玉一肚子没好气，满心里要把开门的踢几脚，及开了门，并不看真是谁，还只当是那些小丫头子们，便抬腿踢在肋上。袭人“嗳哟”了一声……一低头见是袭人哭了，方知踢错了……
袭人从来不曾受过大话的，今儿忽见宝玉生气踢他一下，又当着许多人，又是羞，又是气，又是疼，真一时置身无地……少不得忍着说道：“没有踢着。还不换衣裳去。”
……宝玉听说，果然持灯向地下一照，只见一口鲜血在地。宝玉慌了，只说“了不得了！”袭人见了，也就心凉了半截。
拒赎身与“约法三章”（第19回）
袭人道：“……当日原是你们没饭吃，就剩我还值几两银子，若不叫你们卖，没有个看着老子娘饿死的理……这会子又赎我作什么？权当我死了，再不必起赎我的念头！”
袭人道：“……你果然都依了，那才真心留我，我才不出去。”宝玉忙笑道：“你说，那几件？我都依你。好姐姐，好亲姐姐，别说两三件，就是两三百件，我也依……”
袭人道：“……第一件，你真爱念书也罢，假爱也罢，只在老爷跟前或在别人跟前，你别只管批驳诮谤，只作出个喜读书的样子来……第二件，你真喜读书也罢，假喜也罢，只是在老爷跟前或在别人跟前，你别只管批驳诮谤，只作出个喜读书的样子来……第三件，再不许毁僧谤道，调脂弄粉。还有更要紧的一件，再不许吃人嘴上擦的胭脂了，与那爱红的毛病儿。”